Na Dinastia Joseon, Hong Ra On (Kim You Jung) vive a vida inteira fingindo ser homem, ganhando a grana como conselheira amorosa e autora de romances. Mas uma carta de amor escrita para uma cliente a faz cruzar com o travesso príncipe herdeiro Lee Yeong (Park Bo Gum), que nem desconfia de quem ela é. O primeiro encontro dá ruim; depois, por uma reviravolta absurda, Ra On acaba virando eunuco no palácio e tromba com ele de novo. Enquanto enfrenta as armadilhas da corte, nasce uma ligação inesperada entre os dois. Só que esse sentimento cresce sob o peso do segredo dela, da hierarquia social rígida e das disputas políticas que ameaçam o trono.
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